Існує ціла низка версій про виникнення як самої слободи Курилівки, так і її назви. Одна з версій така. Перші поселенці слобід Купенки (нинішній Куп’янськ) і Пристіна вивозили на літо пасіки, щоб бджоли брали мед із різнотрав’я тутешнього простору. Через якийсь час перестали повертатися з пасіками на зиму додому. А будували землянки й хижини. В морозну погоду над їхніми дахами курілися стовпи диму з пічок, якими опалювалось житло. Звідси й назва.
У лютому 1943 року в селі знаходився штаб і командний пункт 172-ї стрілецької дивізії, яка підтримувала лівий фланг 350-ї дивізії при звільненні Куп’янська.
